정답
D는 meso-2,3-부탄다이올이며, 메조 화합물은 B, C, D이다.
출제 의도
알켄의 입체화학에 따른 할로젠 첨가 반응과 과산에 의한 에폭시화, 산 촉매 개환 반응의 입체 선택성을 이해하고, 생성물의 메조 화합물 여부를 판단하는 능력을 평가한다.
풀이 과정
A는 분자식이 C4H8이고, 브로민 첨가 반응 후 주생성물 B가 서로 반대 방향으로 Br이 붙은 구조이므로 A는 trans-2-부텐이다.
trans-2-부텐에 Br2가 첨가되면 anti 첨가가 일어나 2,3-디브로모부탄이 생성된다. 이때 생성물은 내부 대칭면을 가지므로 meso-2,3-디브로모부탄(B)이다.
같은 A에 과아세트산(CH3CO3H)을 반응시키면 입체가 보존된 에폭시화가 일어나 trans-2,3-에폭시부탄(C)이 생성된다. 이 화합물 역시 내부 대칭면을 가지는 메조 화합물이다.
에폭사이드 C를 산성 조건(H3O+)에서 개환하면 anti 개환이 일어나 2,3-부탄다이올이 생성되며, 두 –OH가 서로 반대 입체를 가지는 meso-2,3-부탄다이올(D)이 된다.
따라서 메조 화합물은 B, C, D이고, D의 입체구조는 2번과 3번 탄소가 각각 R, S 배치를 가지며 분자 전체에 대칭면을 갖는 meso-2,3-부탄다이올이다.