정답
A는 \(\mathrm{C_6H_5COCH_2CH_2Cl}\) (3-클로로프로피오페논, \(\beta\)-클로로 에틸 페닐 케톤)이고, 질량스펙트럼의 \(m/z=105\) 조각 이온은 벤조일(아실륨) 이온 \(\mathrm{C_6H_5CO^+}\)이다.
출제 의도
IR에서 카보닐(특히 방향족에 공명으로 낮아진 케톤 C=O) 존재를 확인하고, 1H NMR에서 방향족 5H와 사슬의 CH2–CH2 패턴(서로 결합된 두 메틸렌)을 통해 골격을 결정하며, 질량스펙트럼에서 방향족 케톤의 대표적 조각(벤조일/아실륨 이온, m/z 105)을 연결하는 능력을 평가한다.
풀이 과정
분자식이 \(\mathrm{C_9H_9ClO}\)이므로 불포화도는 \( \mathrm{DBE}=\frac{2C+2-H-X}{2}=\frac{2\cdot 9+2-9-1}{2}=5\)이고, 이는 벤젠고리(4) + 카보닐(1)을 시사한다.
IR에서 \(1677\,\mathrm{cm^{-1}}\)의 강한 피크는 공명으로 낮아진 방향족 케톤의 \(\mathrm{C=O}\) 신축 진동에 해당하므로, 구조에 \(\mathrm{Ar{-}CO{-}}\)가 포함된다.
\(^1\mathrm{H}\) NMR에서 \(\delta\approx 7.5\sim 8.0\) 영역의 다중피크는 방향족 수소 5개에 해당하는 전형적인 단치환 벤젠 패턴이다. 또한 \(\delta\approx 3.5\)와 \(\delta\approx 4.0\) 부근의 두 신호는 서로 결합된 두 메틸렌 \(\mathrm{-CH_2-CH_2-}\)에 대응하며, \(\mathrm{-CH_2Cl}\)은 전기음성도 영향으로 더 다운필드(약 \(3.5\sim 4\) ppm), \(\mathrm{-COCH_2-}\)도 카보닐 인접으로 비교적 다운필드에 나타난다.
따라서 단치환 페닐기와 카보닐, 그리고 \(\mathrm{CH_2CH_2Cl}\) 사슬을 갖는
$$ A:\ \mathrm{C_6H_5{-}CO{-}CH_2{-}CH_2Cl} $$
가 분자식과 스펙트럼을 모두 만족한다. 질량스펙트럼에서 분자이온 피크가 \(m/z=168\)과 \(170\)으로 2만큼 떨어져 나타나는 것은 \({}^{35}\mathrm{Cl}\)과 \({}^{37}\mathrm{Cl}\) 동위원소에 의한 전형적인 염소 패턴과 일치한다.
\(m/z=105\) 피크는 방향족 케톤에서 \(\alpha\)-절단으로 잘 생기는 벤조일(아실륨) 이온에 해당한다. 즉 사슬 부분이 떨어져 나가며
$$ \mathrm{C_6H_5CO^+}\ (m/z=105) $$
가 생성된다.
<풀이가 부정확할 수 있으니 반드시 교차검증 확인 바랍니다.>