정답
피크 ㉠: \(R\), 거울상 초과도: \(80\%\) (S 초과)
출제 의도
키랄 컬럼의 머무름 시간으로 각 거울상체를 구분하고, 효소의 입체선택적 반응이 ‘한쪽 거울상체만 반응하여 생성물로 전환되고 다른 쪽은 남는’ 키네틱 분할임을 이용해 반응 후 혼합물의 각 피크가 어떤 거울상체에 해당하는지와 거울상 초과도를 계산하는 능력을 평가한다.
풀이 과정
A의 라세믹 표준 시료는 \(t_1, t_2\)에서 두 피크가 나타나므로 A의 두 거울상체가 각각 \(t_1\), \(t_2\)에서 검출됨을 뜻한다. 반응 후 혼합물에서는 A에 해당하는 피크가 \(t_2\)(피크 ㉠)만 남아 있으므로, 효소 반응으로 \(t_1\)에 해당하던 A 거울상체가 선택적으로 소모되고 \(t_2\)에 해당하던 A 거울상체가 남았다고 해석한다.
B의 라세믹 표준 시료에서 \(t_3\) 피크가 \(R\), \(t_4\) 피크가 \(S\)로 주어져 있다. 반응 후 혼합물에서도 B에 해당하는 피크가 \(t_3\)(피크 ㉡), \(t_4\)(피크 ㉢)에 나타나므로, 피크 ㉡은 \(R\)-B, 피크 ㉢은 \(S\)-B이다.
가수분해는 입체중심(그림에서 F가 붙은 탄소)의 결합을 끊지 않으므로 반응한 A의 배열과 생성된 B의 배열은 동일하다. 반응 후 B에서 \(S\)가 크게 우세(피크 ㉢이 큼)하므로 효소가 주로 \(S\)-A를 가수분해하여 \(S\)-B를 만든 것이다. 따라서 남아 있는 A(피크 ㉠)는 반응하지 않은 다른 거울상체인 \(R\)-A이므로 피크 ㉠의 배열은 \(R\)이다.
또한 피크 면적비가 \(㉡:㉢=1:9\)이므로 \(R:S=1:9\)이다. 거울상 초과도는 다음과 같다.
$$ ee(\%)=\frac{|S-R|}{S+R}\times 100 =\frac{|9-1|}{9+1}\times 100 =80\% $$
따라서 \(S\)가 80% 초과이다.
<풀이가 부정확할 수 있으니 반드시 교차검증 확인 바랍니다.>