정답
화합물은 스타이렌 옥사이드(styrene oxide, 2-phenyloxirane)이며, 피크 ㄴ은 페닐기에 결합된 옥시란(에폭사이드) 고리의 메틴 수소(Ph–CH–)에 해당한다.
출제 의도
분자식으로 불포화도(방향족 고리 존재)를 판단하고, 적분비 5:1:1:1로부터 단일 치환 벤젠(5H) + 서로 비등가인 3개의 수소(각 1H)를 찾아 구조를 결정하는 문제이다. 특히 에폭사이드 고리의 CH와 비등가 CH2(디아스테레오토픽) 신호를 구별하는 능력을 평가한다.
풀이 과정
분자식이 \(C_8H_8O\)이므로 불포화도는 \( \frac{2\cdot 8+2-8}{2}=5 \)이다. 불포화도 4를 차지하는 벤젠고리가 있으면 나머지 1은 추가적인 고리(또는 이중결합/카보닐)로 해석된다.
적분비가 ㄱ:ㄴ:ㄷ:ㄹ \(=5:1:1:1\)이므로, ㄱ은 방향족 영역의 5H 다중선으로서 단일 치환 벤젠고리 \(\mathrm{C_6H_5-}\)를 의미한다. 그러면 남는 수소는 총 3개이며, 이 3개가 서로 다른 환경(각각 1H)이어야 한다.
\(\delta\approx 4.0\ \mathrm{ppm}\) 부근의 1H(ㄴ)는 산소 인접 탄소의 수소(에폭사이드의 CH 또는 알코올의 CH)에 해당하는 전형적 영역이다. 또한 \(\delta\approx 2.7\sim 3.2\ \mathrm{ppm}\) 부근의 1H 두 개(ㄷ, ㄹ)는 벤질/에폭사이드 인접 \(\mathrm{CH_2}\)가 비등가로 갈라진(디아스테레오토픽) 경우에 흔히 나타난다.
따라서 구조는 “단일 치환 페닐기 + 에폭사이드 고리(옥시란)”를 갖는 스타이렌 옥사이드(2-phenyloxirane)로 결정된다. 이때 에폭사이드 고리의 한 탄소는 \(\mathrm{Ph}\)와 \(\mathrm{O}\)에 모두 인접한 메틴 \(\mathrm{CH}\)이고(1H), 다른 탄소는 \(\mathrm{CH_2}\)인데 고리가 비대칭이어서 \(\mathrm{CH_2}\)의 두 수소가 서로 비등가가 되어 1H 신호 두 개로 나타난다.
구조는 다음과 같다(에폭사이드 고리):
$$ \mathrm{Ph-CH-CH_2} \quad\text{에서}\quad \mathrm{CH-CH_2}\ \text{사이가 O로 연결되어 옥시란 고리를 이룸} $$
피크 ㄴ에 해당하는 수소는 \(\mathrm{Ph}\)가 붙어 있는 에폭사이드 고리의 메틴 수소이므로, 다음 위치의 H를 동그라미 친다:
$$ \mathrm{Ph-\overset{\circ}{CH}-CH_2}\ (\text{옥시란 고리}) $$
<풀이가 부정확할 수 있으니 반드시 교차검증 확인 바랍니다.>