정답
화합물 A는 p-에톡시벤질 알코올(HO–CH\(_2\)–C\(_6\)H\(_4\)–O–CH\(_2\)CH\(_3\)) 이다. IR 밴드 ①(벤젠 고리의 C=C 신축 진동)에 해당하는 작용기에 포함된 수소의 피크는 \(\,\circledcirc\)㉠과 \(\,\circledcirc\)㉡이다.
출제 의도
분자의 분자식과 IR·\(^1\)H NMR 스펙트럼 정보를 이용해 화합물의 구조를 추론하고, 특정 IR 밴드(여기서는 방향족 C=C)에 해당하는 작용기에 포함된 수소들을 \(^1\)H NMR 스펙트럼에서 찾아낼 수 있는지를 평가하는 문제이다.
풀이 과정
먼저 분자식은 \( \mathrm{C_9H_{12}O_2} \) 이므로 불포화도는
$$ \frac{2\times 9 + 2 -12}{2} = 4 $$
이다. 불포화도 4는 보통 벤젠 고리 하나에 해당하므로, A는 방향족 화합물임을 알 수 있다.
IR 스펙트럼에서 ① 밴드는 약 \(1600\ \mathrm{cm^{-1}}\) 부근에 있어 방향족 C=C 신축 진동에 해당한다. 또 3000 cm\(^{-1}\) 부근의 sp\(^2\) C–H 신축과, 1000 ~ 1300 cm\(^{-1}\) 부근의 C–O 신축으로부터 방향족 에터 구조(Ar–O–R)가 존재함을 알 수 있고, 넓은 O–H 신축 밴드로부터 알코올기의 존재도 알 수 있다.
\(^1\)H NMR 스펙트럼을 보면 7 ppm 근처에 2세트의 다중선 피크(㉠, ㉡)가 있어, 서로 커플링되는 4개의 방향족 수소(para-이치의 치환된 벤젠 고리)에 해당한다. 4 ~ 5 ppm 부근의 신호들은 –CH\(_2\)O–, –CH\(_2\)OH과 같은 벤질 및 에터 메틸렌 수소에 해당하고, 1 ~ 2 ppm 부근의 피크는 에틸기의 CH\(_3\) 수소에 해당한다. 이들로부터 구조는 HO–CH\(_2\)–C\(_6\)H\(_4\)–O–CH\(_2\)CH\(_3\) (p-에톡시벤질 알코올)로 결정할 수 있다.
IR 밴드 ①은 벤젠 고리의 C=C 결합에 해당하므로, 이 작용기에 포함된 수소들은 방향족 수소들이다. 따라서 \(^1\)H NMR에서 해당 수소들의 피크는 방향족 영역의 두 신호, 즉 ㉠과 ㉡이다.
<풀이가 부정확할 수 있으니 반드시 교차검증 확인 바랍니다.>