정답
주어진 화합물은 α,β-불포화 γ-락톤(butenolide), 즉 2(5H)-furanone 구조이다. \(4.87\,\mathrm{ppm}\) 피크는 락톤 고리에서 산소에 인접한 비닐성 수소에 해당한다.
출제 의도
이 문제는 분자식과 IR, 1H NMR 정보를 종합하여 작용기와 불포화도(이중결합, 고리)를 판별하고, 화학적 이동값을 근거로 특정 수소를 구조 내에서 정확히 대응시키는 능력을 평가한다.
풀이 과정
분자식은 \( \mathrm{C_5H_8O_2} \)이므로 불포화도는
$$ \text{DBE}=\frac{2C+2-H}{2}=\frac{2\times5+2-8}{2}=2 $$
이다. 즉, 이중결합과 고리의 조합이 가능하다.
IR 스펙트럼에서 \(1760\,\mathrm{cm^{-1}}\)의 강한 흡수는 에스터형 카보닐에 해당하며, 특히 이 값은 γ-락톤에 특징적이다. 따라서 한 개의 고리와 한 개의 C=O 결합이 포함된 락톤 구조임을 알 수 있다.
1H NMR 스펙트럼에서
– \(7.2\sim7.4\,\mathrm{ppm}\): 전자 끌림을 받는 비닐 수소
– \(5.0\sim4.5\,\mathrm{ppm}\): 산소에 인접한 비닐/알릴성 수소
– \(2\sim3\,\mathrm{ppm}\): 카보닐 인접 메틸렌 수소
가 관찰된다. 이는 γ-락톤 고리에 C=C 결합이 포함된 butenolide 구조와 일치한다.
따라서 화합물은 다음과 같은 구조를 갖는다.
$$ \mathrm{O\!-\!CH\!-\!CH=CH\!-\!C(=O)} $$
(5원자 고리의 γ-락톤 구조)
이 중 \(4.87\,\mathrm{ppm}\) 피크는 산소에 직접 결합된 탄소에 붙은 비닐성 수소로, 전기음성도가 큰 산소와 공명성 카보닐의 영향으로 다운필드 이동을 보인다.
따라서 구조식에서 락톤 고리 내 O–C= 부분에 인접한 비닐 수소를 동그라미로 표시하면 된다.